Simon es hijo del actor Sandy Helberg y de la directora de casting Harriet Helberg, Simon nació el 9 de diciembre de 1980 en Los Ángeles, California, lugar donde actualmente reside.
Simon estudió en la New York University's Tisch School of the Arts, en donde recibió entrenamiento con The Atlantic Theater Company, experiencia que le sirvió para que hasta el sol de hoy, haya trabajado en películas como "Van Wilder", "Old School", "Good Night, and Good Luck", "For Your Consideration" y en las próximas a estrenarse: "Mama's Boy" y "Walk Hard".
Si de televisión hablamos, el nombre de Helberg aparece como invitado protagónico en las series de Warner BROS. Televisión para Warner Channel "Studio 60 on the Sunset Strip" y "Joey", así como también en "Reno 911!" y "MADtv".
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